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鸾ê蓟匾渌担蠹掖盏�50万，本打算坚持10个月，但没过几个月，就一分钱没有了，于是，创业者们不得不熬过2个月没有钱、没有盼头的日子。
1999年7月，钱已经成为阿里巴巴迫切需要解决的重要问题，甚至困窘到马云必须借钱来发团队成员的工资了。
就是在这个艰难的时刻，阿里巴巴受到来自美国最顶级的商业媒体《商业周刊》的关注，起因是据说有人在阿里巴巴网站上发布消息，说可以买到AK…47步枪。这条消息把马云吓了一跳，可是马云他们找遍网站所有的消息也没有找到这条买卖信息。后来马云回忆说：
按说这也不可能。根据以前的经验，我们知道互联网最大的问题在于可信度，所以从一开始我们就立下规矩，对所有在阿里巴巴上发布的信息都经过人工编辑，这个规矩从免费会员时代一直坚持到现在，因此我相信这样的信息是不可能存在的。不过像《商业周刊》这样的杂志一报道还是把我们吓了一跳，因为它很少乱讲话。
“塞翁失马，焉知非福”。尽管有关AK…47的报道给阿里巴巴带来了一些负面影响，但也带来了更多国际记者纷至沓来的脚步，伴随这些脚步而来的当然还有国外的投资者。而在此之前，许多国际风险投资机构都已经注意到了1999年火热的中国互联网。在这一年，国际风险投资机构大规模地在中国互联网市场进行投资，以著名的老虎基金、高盛和软银为代表的风险投资商向中国门户网站及电子商务网站大股投资。
阿里巴巴最需要钱的时候，也是互联网最疯狂的时候，马云四处游说，在杭州马云家中办公的阿里巴巴工作人员会经常接到投资者打来的电话。每一个电话都是一次离成功更近的信号。
但是在具体的谈判中，马云拒绝了至少38家投资商，这38家投资商大多是内地的投资者。马云对他们不满意的最大原因在于，这些投资者们的投资风格太中国化了，对阿里巴巴的管理层不够信任。
马云解释道：
希望阿里巴巴的第一笔风险投资除了带来钱以外，还能带来更多的非资金要素，如进一步的风险投资和其他的海外资源。
1999年8月，蔡崇信与一位旧相识的偶然相遇带来了阿里巴巴的第一笔“天使基金”。时任高盛公司香港区投资经理的林小姐与蔡崇信曾有过一面之缘，经过林小姐的引荐，高盛公司开始关注阿里巴巴。
“高盛在之前是不投资高科技产业的，他们感兴趣的是传统产业，比如说大的制造业。在大中国地区他们投过台湾一间很大的制鞋厂，在晋江地区也有过很大的制造业投资。但没有投资过高科技的东西。”蔡崇信如是说。不久，高盛公司便派人对阿里巴巴进行实地考察。
高盛经过考察，认为阿里巴巴还是不错的，于是就给阿里巴巴开条件。蔡崇信这样描绘当时的情况：“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛的投资条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大了很多。当时高盛的要求比我们正在谈的另一家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为，一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来开拓美国市场有些帮助；另一方面它的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，就把这个事情定下了。”
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍退让，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。
1999年10月，由高盛公司牵头，美国、亚洲、欧洲多家一流的基金公司参与，阿里巴巴引入了第一笔高达500万美元的风险投资。此次投资不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为轰动一时的特大新闻。
直到现在，马云对于投资者的要求依然没有放松，他希望风险投资者是作为一个策略投资者进入阿里巴巴：
现在还有很多投资者追着我谈合作，但是现在我不需要太多钱。
****************
准确地说，我们需要的不是风险投资，不是赌徒，而是策略投资者，他们应该对我有长远的信心，20年、30年都不会卖的。两三年后就想套现获利的，那是投机者，我是不敢拿这种钱的。
脑子里不能有功利心
1999年12月，和孙正义见了第一次面的20多天后，马云和蔡崇信飞到东京，与孙正义重开谈判。
出人意料的是一见面孙正义就直奔主题：“我们要投资，我们要占30％的股份。”
马云当即提出了自己的三个条件：一是希望孙正义本人亲自做这个项目；二是希望用软银自己的资金；三是价格问题。对于这三个问题，孙正义的回复是：“我从来不做任何公司的董事，我就做你的顾问吧；我也可以将我自己的基金给你；至于价格我们现在就开始商量。”
经过一番争论之后，双方达成了一致，软银投资阿里巴巴3000万美元。可是回国后马云却反悔了，他不是嫌钱少了，而是嫌钱太多了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义投钱太多？
马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网。如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”5分钟后，马云就接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
最终，孙正义同意了马云的意见，软银投资阿里巴巴2000万美元，阿里巴巴管理团队仍然绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说，“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次”。
为什么到手的钱不要？马云是这样回答的：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。正是这种对钱的价值的尊重，才能让投资资金发挥最大的价值。
关于这个离奇的故事，不断有人问：“真的这么简单？”
事实就是这么简单！马云在中央电视台的节目中也这样坦承，他还补充说：
我一直认为不管做任何事，脑子里不能有功利心。一个人脑子里想的是钱的时候，眼睛里全是人民币、港币、美元，全部从嘴巴里喷出来，人家一看就不愿意跟你合作。
在孙正义提出要帮助阿里巴巴成为“第二个雅虎”时，马云也一再强调：
阿里巴巴永远坚持一个原则：我们花的是投资人的钱，所以要特别小心。如果今天花的是自己的钱，可以大手大脚。雅虎是今天世界上最小气的公司。而我们每天考虑的也是如何花最少的钱，去做最有效果的事情。
2000年1月18日，双方正式签约，软银正式向阿里巴巴网站投资2000万美元以拓展其全球业务，同时在日本和韩国建立合资企业。
曾有分析说，这次2000万美元的融资对于阿里巴巴来说，并非最明智的选择。因为阿里巴巴当时刚获得高盛大额投资，略显富余，并且当时阿里巴巴的日流量与知名度都在与日俱增，再晚一些引入新的投资者，显然更有利于公司总值的增加。然而，因为欣赏孙正义而甘愿吃点小亏的马云却因此走了大运。从2000年4月起，纳斯达克指数开始暴跌并持续了长达两年的低迷不振状态，这之后所有中国互联网公司都无法得到任何投资，唯马云和他的阿里巴巴粮草充足，衣食无忧。
后来马云在谈到与孙正义的合作时说：
我很荣幸有缘与孙正义先生握手。若是没有这次握手，阿里巴巴和淘宝网的事业不会像今天这样顺利展开，尤其是在我收购雅虎中国的行动中。
从投资阿里巴巴至今，孙正义一直十分信任我，几乎完全没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴作长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。
没想到这样的玩笑却在现实中得到了解释。在我收购雅虎中国的过程中，他主动让出了35亿�